经常头疼失眠可以是多种原因引起来的。头疼失眠本身就可以互为因果的关系，比如说偏头疼的患者，可以出现失眠，头疼严重的时候影响睡眠。失眠的患者，睡眠障碍的患者也可以出现偏头疼发作，所以这两个症状可以互为因果的关系。其次这两个症状也可以是许多疾病的共同的原因，比如可以是焦虑抑郁的患者最常见的躯体化症状。
在既往上世纪的常用的诊断，比如神经官能症，神经衰弱的诊断中，头疼失眠也是常见症状。另外有的时候紧张性头疼，也可以出现头疼失眠的症状。所以头疼失眠既可以是良性特发性的头疼常见的原因，也可以是许多的继发性的与其他的疾病的症状。出现这种情况最好到医院请大夫帮助鉴别诊断。