侧着睡觉肩膀疼可能有以下几种原因：

第一、颈椎病，当颈椎病为神经根型颈椎病时，就可以压迫神经而导致肩膀疼痛，特别是在晚上睡觉受压时肩膀的疼痛可以非常明显，这时要进行颈椎的X线片、CT、核磁的检查来进行早期的诊断和治疗；

第二、肩部的疾病，当肩关节出现了肩周炎或者是肩袖撕裂时，就可以出现晚上侧着睡觉肩膀疼的症状，这时要进行肩关节核磁共振的检查来进行早期的诊断和治疗；

第三、肌筋膜炎，当有肌筋膜炎时可以以肩胛骨疼痛为首发症状，可以放射到同侧的肩部，特别是在晚上睡觉受压时疼痛非常明显，这时要进行相关的查体以及检查，排除其他的疾病来进行诊断。